小肯尼迪在15个月前才领到飞行执照。他当时的主考官，佛罗里达州联邦飞行员官马克考根告诉《奥兰多前哨报》说：“我测验他的 飞行能力时，他表现得极为优异。”

　　小约翰是在去年四月获得目视飞行等级的驾机执照。另一种等级较高的仪器导航飞行执照则是飞行员在天空能见度不佳时，可以依赖飞 机的导航仪器飞行。但小约翰并没有考取这种执照。

　　马克考根说，对一个取得飞行执照仅十五个月的人而言，小约翰的飞行经验算是相当丰富的。马克考根说：“他曾多次飞行，说不定到 目前为此，他累积的时数已足可担任商业驾驶了。他来找我考试时已超过一百小时。”

　　不过据数名飞行员及飞行教练表示，小约翰决定连夜飞往玛撒葡萄园也许不一定是个卤莽的决定，只是一连串情况不利于一个新手。

　　他们异口同声地表示，夜晚从事海面飞行特别困难，虽然他们强调现在断言失事原因为时尚早，但有限的飞行时数却可能是面临问题的 一种障碍。

　　飞行教练厄尼说：“低飞行时数、夜航，一切都对他不利。”纽约时报的专栏作家沙法尔则认为，这件意外显示小约翰缺乏判断力。